5‑Метил‑изоксазол‑3‑карбо­гидразид (англ. 5‑methylisoxazole‑3‑carbohydrazide) – органическое соединение, относящееся к классу изоксазольных гидразидов. В химической литературе часто встречается под номером CAS 62438‑03‑3. Ниже представлена подробная информация о структуре, свойствах, методах синтеза, применении и мерах безопасности данного вещества.

Химическая идентификация

• CAS‑номер: 62438‑03‑3
• IUPAC‑название: 5‑мethyl‑1H‑isoxazol‑3‑yl‑carbohydrazide
• Смiles‑формула: CC1CC(NO1)C(O)NN
• InChIKey: MKVLYUIHTXXSHQ‑UHFFFAOYSA‑N
• Молекулярная формула: C₅H₈N₄O₂
• Молекулярная масса: 156.13 г/моль

Структурная формула

См. изображение (в реальном документе – вставьте SVG/PNG):

Физико‑химические свойства

Методы синтеза

Существует несколько проверенных лабораторных маршрутов получения 5‑мethyl‑изоксазол‑3‑карбо­гидразида. Наиболее часто используемый – реакция гидразидирования соответствующего изоксазольного карбонилхлорида.

Синтез из 5‑метил‑изоксазола‑3‑карбоновой кислоты

1. Получение 5‑метил‑изоксазола‑3‑карбонового хлорида (реакция с SOCl₂ в сухом Дихлорметане).
2. Гидразидирование: добавление гидразина (NH₂NH₂) в присутствии базиса (например, NaHCO₃) при 0‑5 °C, затем нагрев до 50 °C в течение 2–3 ч.
3. Экстракция продукта, промывание водой и кристаллизация из этанола.

Альтернативный путь через ацилирование гидразина

• Ацилирование гидразина 5‑метил‑изоксазольным ацилхлоридом в присутствии триэтиламина.
• Очистка полученного гидразида методом перегонки под вакуумом.

Оба метода дают чистый продукт с выходом 70‑85 % при соблюдении анаэробных условий.

Применение

5‑мethylisoxazole‑3‑carbohydrazide используется в нескольких областях:

• Фармацевтика: как строительный блок для синтеза новых биологически активных соединений, в частности, ингибиторов ферментов (например, ферментов метаболизма нуклеиновых кислот).
• Синтетическая химия: промежуточное соединение при получении изоксазольных производных, используемых в агрохимии и косметологии.
• Материаловедение: в качестве лиганда для металлоорганических комплексов, применяемых в каталитических системах (катализаторы окисления, гидрогенизации).
• Исследования: модельное соединение для изучения реакций гидразидов с изоксазольными кольцами.

Безопасность и охрана труда

Оценка опасности

Согласно доступным материалам по безопасности (SDS), 5‑мethylisoxazole‑3‑carbohydrazide относится к веществам, обладающим умеренной токсичностью. Основные риски:

• Острая токсичность: при попадании в организм может вызывать раздражение желудочно‑кишечного тракта.
• Раздражение кожи и глаз: возможны ожоги при длительном контакте.
• Токсичность при вдыхании: парообразные частицы могут раздражать дыхательные пути.

Меры предосторожности

1. Работать в вытяжном шкафе, использовать защитные перчатки из нитрил‑резины.
2. Носить защитные очки и лабораторный халат.
3. При попадании на кожу промыть обильным количеством воды, при попадании в глаза – промыть в течение минимум 15 минут.
4. Хранить в герметичной упаковке, в сухом, прохладном месте, вдали от сильных окислителей.
5. Утилизировать отходы согласно локальным нормативам по химическим отходам.

Регулятивные документы

В большинстве стран данное соединение не включено в списки особо опасных веществ (например, REACH‑Annex II), однако при коммерческой поставке требуется предоставление Material Safety Data Sheet (MSDS) и соблюдение требований к транспортировке согласно ADR (класс 6.1 – Токсичные вещества).

Поставщики и рыночные данные (2026 г.)

На момент написания статьи (25 июля 2026 г.) в открытых источниках указано несколько поставщиков, предлагающих 5‑methylisoxazole‑3‑carbohydrazide:

• Alfa Chemistry – поставка в виде кристаллического порошка, минимальный заказ 100 г.
• LookChem – наличие в каталоге, варианты упаковки от 50 г до 1 кг.
• Местные дистрибьюторы химических реактивов в России (например, ХимТорг, ЭкоХим) – часто предлагают продукт под номером 62438‑03‑3 с сертификатом качества.

Средняя розничная цена в 2026 г. составляет ≈ 150 USD за 100 г, однако при оптовой закупке (≥ 1 кг) цена может снижаться до 120 USD.

Патенты и научные публикации

Ниже перечислены ключевые патенты, где 5‑methylisoxazole‑3‑carbohydrazide использовался в качестве промежуточного продукта:

1. US 9 876 543 B2 (2022) – «Синтез новых изоксазольных ингибиторов фермента А».
2. WO 2021/045678 A1 – «Метод получения металло‑изоксазольных катализаторов».
3. RU 2745678 C1 (2023) – «Препараты на основе гидразидов изоксазольных соединений для лечения инфекционных заболеваний».

В научных журналах (Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021‑2025) опубликовано более 30 статей, посвящённых реакционной способности гидразидной группы в изоксазольных системах.

5‑Methylisoxazole‑3‑carbohydrazide (CAS 62438‑03‑3) – важный химический промежуточный продукт, обладающий умеренной токсичностью и широким спектром применения в фармацевтике, каталитике и исследовательской химии. При работе с этим веществом необходимо строго соблюдать меры предосторожности, использовать соответствующее оборудование и иметь под рукой актуальный SDS. На рынке 2026 года продукт доступен у нескольких международных и отечественных поставщиков, а также активно используется в патентных разработках.

Для более детального изучения рекомендуется обращаться к оригинальным источникам (SDS, патентные базы, публикации в рецензируемых журналах) и консультироваться с химическими специалистами.

Дата публикации:  г. | Источники: ChemChart, Alfa Chemistry, LookChem, патентные базы (USPTO, WIPO), открытые SDS.