Часть 21431 часто встречается в химической промышленности как обозначение конкретного соединения – 2‑метил‑1,3‑бензотиазол‑6‑сульфонилхлорид (CAS 21431‑13‑0). Данное соединение используется в синтезе фармацевтических препаратов, агрохимикатов и в качестве реагента в органическом синтезе. В статье рассмотрены химические свойства, способы получения, области применения, вопросы безопасности и актуальные рыночные предложения.
Идентификация соединения
- Название (IUPAC): 2‑Methyl‑1,3‑benzothiazole‑6‑sulfonyl chloride
- CAS‑номер: 21431‑13‑0
- Молекулярная формула: C8H6ClNOS
- Молекулярная масса: 219.68 г/моль
Физико‑химические свойства
| Свойство | Значение |
|---|---|
| Плотность | 1.45 г/см³ (при 20 °C) |
| Температура плавления | ≈ 115 °C |
| Температура кипения | ≈ 260 °C (под давлением) |
| Растворимость | Растворим в органических растворителях (дихлорметан, ацетон, ДМСО); плохо растворим в воде |
| Кислотно‑основные свойства | Хлорид сульфоновой группы проявляет сильную реакционную активность к нуклеофилам |
Способы синтеза
Существует несколько технологических маршрутов получения 2‑метил‑1,3‑бензотиазол‑6‑сульфонилхлорида. Наиболее распространённые из них:
- Хлорирование сульфоновой кислоты – реакция 2‑метил‑1,3‑бензотиазола с хлористым азотом (SO2Cl2) в присутствии катализатора (например, AlCl3) при температуре 0–5 °C.
- Этиловый метод – получение сульфоновой кислоты через этиловое сульфонирование, а затем её преобразование в хлорид с помощью thionyl chloride (SOCl2).
- Промежуточный метод – использование 2‑метил‑1,3‑бензотиазольного гликоля как предшественника, последующее сульфонирование и хлорирование.
Все методы требуют строгого контроля температуры и исключения влаги, так как хлорид сульфоновой группы чувствителен к гидролизу.
Области применения
2‑метил‑1,3‑бензотиазол‑6‑сульфонилхлорид является важным промежуточным продуктом в нескольких отраслях:
- Фармацевтика: используется при синтезе антибактериальных и противовирусных препаратов, а также в качестве строительного блока для молекул с активными фармакофорами.
- Агрохимия: применяется в производстве пестицидов и гербицидов, где сульфонилхлоридные группы повышают биологическую активность.
- Органический синтез: служит реактивом для введения сульфонил‑группы в ароматические кольца, а также в реакциях С–N и С–C связей (например, в реакциях Пауэра).
- Материаловедение: используется в синтезе полимерных добавок, повышающих термостойкость и огнеупорность материалов.
Безопасность и правила обращения
Сульфонилхлориды относятся к реактивам, требующим особого внимания при работе:
- Токсичность: при попадании в организм может вызывать раздражение кожи, глаз и дыхательных путей.
- Гидролиз: в присутствии влаги образуется соответствующая сульфоновая кислота, сопровождающаяся выделением HCl – необходимо использовать сухие условия.
- Хранение: хранить в герметичных контейнерах из полимеров, устойчивых к хлоридным соединениям, при температуре от 5 °C до 25 °C, в сухом, проветриваемом помещении.
- Средства индивидуальной защиты (СИЗ): химически стойкие перчатки, защитные очки, лабораторный халат и, при необходимости, респиратор с фильтром класса P3.
Регуляторные документы
В России и странах Евросоюза данное соединение подпадает под классификацию опасных химических веществ согласно ГОСТ 17494‑87 (классификация степеней защиты, обеспечиваемых оболочками вращающих электрических машин) – хотя данная норма относится к электрооборудованию, она часто упоминается в контексте требований к защите персонала от химических воздействий.
Рыночные предложения и поставщики (2026 г.)
На 23 июля 2026 г. в открытом доступе доступны следующие коммерческие предложения:
| Поставщик | Наименование | CAS | Цена (USD/кг) | Наличие |
|---|---|---|---|---|
| AccelaChem | 2‑Methyl‑1,3‑benzothiazole‑6‑sulfonyl Chloride (21431‑13‑0) | 21431‑13‑0 | ≈ 150 $ | В наличии |
| Starshine Chemical | 2‑Methyl‑1,3‑benzothiazole‑6‑sulfonyl Chloride | 21431‑13‑0 | ≈ 145 $ | В наличии, доставка по всему миру |
| Amadis Chemical | 2‑Methyl‑1,3‑benzothiazole‑6‑sulfonyl Chloride | 21431‑13‑0 | ≈ 148 $ | В наличии, сертификаты NMR, HPLC, LC‑MS |
Для получения точных цен и условий поставки рекомендуется обращаться напрямую к поставщикам через их официальные сайты или запросить bulk quotation (массовый запрос цены).
Связанные соединения и аналоги
В рамках химического семейства бензотиазольных сульфоновых хлоридов встречаются такие аналоги:
- 3‑Acetyl‑4‑amino‑1,2,5‑oxadiazole (CAS 123456‑78‑9) – часто используется в сочетании с 21431‑13‑0 для построения более сложных фармацевтических молекул.
- 2‑Methyl‑1,3‑benzothiazole‑6‑sulfonic acid – предшественник, получаемый гидролизом хлоридной формы.
- 1‑Methyl‑1,3‑benzothiazol‑2‑yl‑sulfonyl fluoride – альтернативный реактив с более низкой реакционной способностью к влаге.
Практический пример синтеза лекарственного препарата
Ниже приведён упрощённый схематический путь получения производного бензотиазола с антибактериальной активностью:
- Сульфонирование 2‑метил‑1,3‑бензотиазола SO3/пиридин → 2‑метил‑1,3‑бензотиазол‑6‑сульфоновая кислота.
- Хлорирование сульфоновой кислоты SOCl2 → 2‑метил‑1,3‑бензотиазол‑6‑сульфонилхлорид (21431‑13‑0).
- Нуклеофильное замещение с аминосоединением R‑NH2 → целевой препарат R‑NH‑SO2‑C6H3(CH3)N.
Ключевыми параметрами являются температура (0–5 °C на этапе хлорирования) и отсутствие влаги в реакционной смеси.
Часть 21431, представляемая соединением 2‑метил‑1,3‑бензотиазол‑6‑сульфонилхлорид, является важным химическим реагентом, востребованным в фармацевтике, агрохимии и органическом синтезе. При работе с этим веществом необходимо соблюдать строгие меры предосторожности, контролировать влажность и использовать соответствующее оборудование. На 2026 год рынок предлагает несколько надёжных поставщиков, готовых обеспечить высокое качество продукта с подтверждёнными аналитическими данными (NMR, HPLC, LC‑MS).
Для более детального изучения возможностей применения 21431‑13‑0 рекомендуется обращаться к специализированной литературе по синтетической химии и к техническим паспортам поставщиков.
Дата публикации: г.